Если у Вас в корневых стоит сертификат CA, выпущенный поставщиком - может. Бампинг сертификатов + прозрачнй прокси - и Вы, ну не то чтобы ни о чем не догадаетесь - но на многих сайтах даже и не заметите, что на самом деле Вам подставляют сертификат, сгенерированный поставщиком.
Я уже неоднократно повторял очень простую истину - безопасным является только VPN, построенный между Вами и Вашим собственным VPS в Забугории. По всем остальным - нет никакой гарантии, что Вас от чего-то защищают, а как бы хуже не сделали :)
Фиктивная безопасность хуже чем отсутствие безопасности вообще