Все верно, так и должно работать, это стандартное взаимодействие компонентов не только в WPF.
После mousedown на кнопке мышь считается принадлежащей этому объекту, поэтому остальной UI на нее не реагирует.
Конкретно для вашей задачи под drug-drop есть событие Drag Over - реакция на зажатую кнопку мыши тянущую объект drug над другим объектом (исключение из описанной выше ситуации). Обычно реакция делается, чтобы пользователь понимал куда можно "дропнуть" объект а куда нельзя, но ее можно использовать и в других кейсах.