Нашел ответ:
Добавляем в раздел Проекта VBA "Microsoft Outlook Objects / ThisOutlookSession" процедуру завязанную на событие Application_ItemLoad.
Подразумевается, что пользовательское поле "Комментарий" уже добавлено к полям сообщений вручную.
Не забываем отловить возникающие при запуске Outlook ошибки, которые возникают в связи с тем, что скрипт уже работает, а ActiveExplorer еще не запустился и выбранного сообщения еще нет.
Код срабатывает только когда текст письма загрузился для просмотра в компактном представлении (а это происходит каждый раз, когда вы выбираете очередное письмо) , поэтому систему и процессор не нагружает.
Private Sub Application_ItemLoad(ByVal Item As Object)
Dim myItem As Object
On Error Resume Next
Set myItem = Outlook.Application.ActiveExplorer.Selection(1)
If UserForm1.Visible Then
UserForm1.TextBox1.Value = myItem.UserProperties.Add("Комментарий", olText, True).Value
End If
Err.Clear
End Sub