Как решить ошибку с отправкой почты через Outlook SMTP?

Question

[Aragorn]

Пытаюсь вот таким скриптом отправить сообщение на почту:

import smtplib
import ssl
from email.message import EmailMessage

smtp_server = "smtp-mail.outlook.com" # здесь пробовал и smtp.outlook.com и smtp.office365.com
smtp_port = 587

sender_email = "***@outlook.com"
receiver_email = "***@gamil.com"

app_password = "***" 

msg = EmailMessage()
msg['Subject'] = "Theme"
msg['From'] = sender_email
msg['To'] = receiver_email
msg.set_content("Test message")

context = ssl.create_default_context()

try:
    with smtplib.SMTP(smtp_server, smtp_port) as server:
        server.ehlo() 
        server.starttls(context=context)
        server.ehlo()
        server.login(sender_email, app_password)
        server.send_message(msg)
        print("OK")
except Exception as e:
    print(f"Error: {e}")

Но получаю ошибку:

(535, b'5.7.139 Authentication unsuccessful, basic authentication is disabled. [GV3P280CA0079.SWEP280.PROD.OUTLOOK.COM 2025-11-08T16:43:55.973Z 08DE1EC6F7EB8205]')

Outlook личный, бесплатный, не корпоративный. 2FA включена, пароль приложения создан (https://account.live.com/proofs/Manage). Есть какие-нибудь мысли, что не так?

Comments

[SunTechnik]

Google говорит, что по умолчанию отключена простая (basic) авторизация в Outlook.com.
Here's how to enable Basic Authentication in Microsoft Outlook 365
Open Microsoft 365 Admin Center.
Expand 'Settings' and click on 'Org Settings' > 'Modern authentication'
Turn on ✅ IMAP4.
Turn on ✅ Authenticated SMTP.
Click on 'Save'

[Aragorn]

SunTechnik, так у меня нет 365, у меня простая учетка

[dim5x]

Используя библиотеку MSAL.
Тут можно посмотреть вектор движения.
В API permissions добавить: Mail.Send, Mail.ReadWrite, offline_access, openid, profile, email.

Но глядя на всё это возникает мысль что просто проще отправлять не через outlook.com.