Да, по нажатию кнопки удаляют всё, форматируют диск с тройной перезаписью, устраняют тех кто прочитал и проводят дезинфекцию помещения.
Ответить напрямую на ваши вопросы невозможно, но можно с большой увернностью сказать что:
1. Невозможно с сервера контролировать поведение клиентского приложения. Всегда можно модифицировать клиента таким образом, чтобы полный архив всех сообщений сохранялся навечно.
2. Удаляются ли удаляемые сообщения с сервера знают только разработчики/администраторы сервера, и не факт что знают правильно. Ситуация, когда разработчики считают, что удаляют информацию, а на самом деле - нет, и она только помечается как удаленная на том или ином уровне хранения встречается более чем часто. Очень маловероятно что сообщения надежно удаляются сразу на стороне сервера, это очень затратно по ресурсам.
3. В секретных чатах используется end-to-end шифрование. В предположении что третья сторона не вмешивалась в обмен ключами на стороне серверов telegram (во что придется верить или контролировать по независимому каналу связи), хранение таких сообщений на сервере не дает возможности расшифровать их на стороне сервера.