Да, тут дизайнер, конечно, намудрил. Видать не умеет он верстать.
Что могу посоветовать, используйте позиционирование, z-index и придется поиграться с фильтрами на круге.
Что касается обводки, то даже не знаю, что предложить, но я уверен, что вы справитесь.