Как вы их хотите перебирать?
Если так [aaaa.html, aaab.html, aaac.html...] то делается легко, определяете набор символов, длину и вперед - только сайту такое количество запросов вряд ли понравится.
Я бы посмотрел вначале информацию в sitemap.xml, robots.txt и какие страницы уже найдены/проиндексированы поисковыми системами.