Может это не линия, а залитый контур. Но рисуется одним движением, ширина зависит от нажатия.
----------
Пока идея, рассчитывать координаты точек лежащих на линии перпендикулярной линии, соединяющей предыдущую точку с текущей, на расстоянии (толщина кисти * pressure * size + 1) / 2 и строить по этим точкам два пути, замкнутых в контур.
Как-то так только расстояние между перпендикулярами меньше