Ничего генерировать не нужно.
Хрому на винде совершенно по-барабану, какие у вас там сертификаты на роутерах и точках доступа.
Хром на винде проверяет сертификат ТОЛЬКО ТОГО САЙТА, который открывает пользователь.
Для этого и придумана была вся эта байда с сертификатами — чтобы сделать оконечное шифрование между браузером, с одной стороны, и веб-сервером, с другой стороны. И чтобы было наплевать на то, какие там у вас устройства стоят посередине.