1. Как говорит мне мой отец вот уже несколько лет: лезть нужно туда, чем хотелось бы заниматься и где есть место для роста, а не гнаться за бабками. В вашем случае вы пытаетесь гнаться за бабками.
2. Программировать, это не значит тупо зад****ть язык программирования и на нем писать. Это опыт, стиль мышления, способ решения сложных задач и все остальное. Это то, чего у вас не отнять, даже если вы поменяете язык 10 раз. Поэтому стоит нацелиться на получение профессиональных навыков.
3. Я считаю что никто. никогда не сидит на одном языке, ровно как и не решает одни и те же задачи постоянно. В этом нет никакого роста (то самое, что очень нужно). Java и Javascript не настолько кардинально разные языки, чтобы возникла сложность пересесть с одного языка на другой. Вот на решение другой категории задач, возможно, переключиться будет труднее. Но тем интереснее (если задачи вас заинтересуют).
4. За свои 3 неполных года одиночной работы мне приходилось решать много задач, которые, как правило, были выше моего уровня навыков, тем самым, набираясь опыта в решении смежных задач у меня появилось некоторое представление о том, чем же все-таки мне стоит заниматься. В начале возникали такие же вопросы как и у вас.
5. Ваш товарищ привирает, говоря о 1.5к баксов в месяц, получая знания на одних лишь курсах. Курсы ничто, если нет никакой практики, и тут два варианта, либо он целенаправленно тратил много времени на разбор материала, днями и ночами учил, практиковался и повторял все это изо дня в день, либо вы друг друга не правильно поняли. Однако, см п. 2, имея огромный опыт в решении поставленных задач (особенно актуальных на данный момент), можно быть конкурентноспособным и без идеального знания какого-либо языка.
P.S Мое мнение не претендует на истинно верное, но возможно ТС сможет что-то почерпнуть для себя.