Нужно задаться следующими вопросами:
1. Как должны вести себя блоки при добавлении текста в них? В данном случае это примерно известно.
2. Как будет выглядет весь этот виджет при добавлении новых пунктов? И будут ли новые пункты?
3. Как будет вести себя рамочка при добавлении новых рядов, при сжатии-сужении окна браузера и пр.?
Могу посоветовать использовать в таком случае старый добрый Bootstrap. Там можно использовать container-fluid с бэкграундом такой картинки, и 2 row с колонками. попробуй использовать 24х колончатую версию будет легче позиционировать согласно макету.
Задача нифига не тривиальная и с наскока не решилась. В итоге зашел в тупик https://jsfiddle.net/j3znd5hq/ , надо делать заново и по-другому, но это уже лень. По крайней мере посмотрите как не надо делать.
Простой
