Полагаю самый простой способ здесь, использовать OpenVPN.
Для клиента. Необходимо будет настроить подключение, сохранив настройки для всех пользователей, проверить его работоспособность. После этого в службах необходимо будет включить OpsenVPN Service в Auto. Теперь при загрузке Windows, OpenVPN Service автоматически запустит все настроенные туннели до входа в систему.