Могу ответить как человек, который в этом всем роется и учится.
1. Обычно я храню все классы в папке /class/ с именами [имя_класса].class.php, таким скриптом можно их все подключать тогда, когда они будут задействованы где-либо в коде:
function __autoload( $className ) {
$className = str_replace( "..", "", $className );
require_once( "class/$className.class.php" );
}
2. ООП это методология программирования, когда у вас всего, скажем, 3 не сложных функции, то врядли вы сможете понять профит от ООП. Когда у вас огромный проект, где куча разных модулей, то в десятках функций начнете просто тонуть. Кроме того поддерживать такой проект кем-либо кроме вас будет очень трудно. Нет никакой структуры, никакого интуитивного понятия, как это должно работать и что делает.