Я делал это на убунте, но на винде не сильно концепция будет отличаться.
У меня было так:
На сервере(centos) запущен gulp, который наблюдает за изменением файлов в папке /home/www/site.ru/ и шлёт соответствующий livereload-запрос на порт, допустим 39039
С моей домашней убунты до сервера проброшен порт 39039 (ssh -L 39039:localhost:39039 host.ru)
На мою домашнюю убунту в папку /home/projects/site.ru по sshfs примонтирован каталог /home/www/site.ru/ с сервера
В хроме стоит лайврелоад плагин, слушающий на порту 39039
Итого: как только я в саблайме меняю файл, он сохраняется по sshfs на сервер (можно и ftp обычный), галп подхватывает изменение, пересобирает проект, уведомляет в 39039 порт, который проброшен в мою домашнюю ось, где лайврелоад плагин, слушая порт, обновляет браузер.