Здравствуйте!
Вы до сих пор не решили этот вопрос?
Кстати, интересный момент... Скажите пожалуйста, где лежит файл style.css вашей темы? на заметку, файл style.css должен лежать в корне темы и тогда
background-image: url("img/head-bg.jpg");
будет корректным.
Если же у вас имеется другой файл стилей, который лежит в субдиректории, то указывайте .../
Кодекс ВП
Referencing Files From a Template
When referencing other files within the same Theme, avoid hard-coded URIs and file paths. Instead reference the URIs and file paths with bloginfo(): see Referencing Files From a Template.
Note that URIs that are used in the stylesheet are relative to the stylesheet, not the page that references the stylesheet. For example, if you include an images/ directory in your Theme, you need only specify this relative directory in the CSS, like so:
h1 {
background-image: url(images/my-background.jpg);
}