Mimuss, если тимлид считает, что обновление необходимо и смог обосновать эту необходимость менеджеру проекта, то тратится некоторое количество человеко-часов на обновление. В противном случае не делается ничего.
Да там нет каких-то жутких изменений, ломающих всю совместимость. Главное преимущество Django 2.0 — то, что дропнули поддержку второго Python. Теперь все будем на >= 3.5.
Мало кто его использует, потому что вышел он буквально неделю назад.
Также многие предпочитают LTS (long-term support, "долгосрочная поддержка") версии, а 1.11 таковой является.