Насколько смело можно использовать flex-box сегодня и на чем верстаешь ты?
Я использую и пока никто не жаловался. Большинство современных браузеров даже основную часть CSS-Grid'а поддерживает. По сей причине, можно использовать даже его, хотя лично я в восторг от этой спецификации не пришел.
Конечно же если речь не идет о интернет магазине для которого несколько % клиентов могут вылиться в десятки тысячь долларов убытков.
Даже не представляю себе такие магазины... В условиях современных реалий, по той причине, что некоторые крупные (очень) интернет-магазины и не только - отказывались нормально работать у пользователей у которых установлен AdBlock, и это не несколько %, а добрая половина пользователей, как минимум...
А вообще, если у некоего N такой магазин (или другой проект подобного масштаба) - вполне разумно сделать для пользователей "со старым IE" отдельную вёрстку, и выдавать её на основе User-agent, особенно когда речь идёт о десятках тысяч долларов убытков. Такой подход позволить "не ставить раком" тех, у кого к великому счастью не старый IE...