Есть ли например существенные различия между 5.2 и 5.5?Есть.
Или это примерно, как с windows, для 90% случаев годится и версия 7, хотя уже есть 10 версия?Для 90% случаев годится и версия 5.2, но почему бы сразу не начинать с актуальной?
И еще вопрос, если сайт сделан на определенной версии, есть ли необходимость постоянно обновлять версию?Если вам не нужен новый функционал и вы не боитесь дыр в безопасности, то не нужно. Для вас придумали LTS-релизы.