Можно, есть несколько вариантов:
1. Настроить проброс порта на самом прокси
2. Использовать соксификатор локально
3. Поднять дополнительный прокси с пробросом порта через основной прокси. Например в 3proxy
auth iponly
allow *
parent 1000 connect+ proxy_ip proxy_port proxy_login proxy_password
tcppm -iлокальный_адрес 33389 target_ip 33389
коннектиться RDP-клиентом на локальный_адрес:33389.