Не советую брать кассы ВикиПринт, есть проблемы с зависанием при работе с драйвером (хотя это возможно был баг конкретной кассы).
Есть опыт эксплуатации кассы Атол 55ф. Api можно запросить у Атол. По быстрому гуглингу нашел апи для драйвера
partner.atol.ru/files/dc/697/Rukovodstvo_programmi... , сокорее всего оно и нужно.
Дальше подключаете кассу к ПК, поднимаете на нем приложение-сервер (службу), на который будут приходить запросы от сервера с сайтом. И уже работаете с кассой через ком-порт (драйвер) в рамках одного ПК.
Единственное, что нужно помнить, кассу при работе через драйвер нужно постоянно опрашивать для получения данных.