Питон работает с реестром через WinAPI. Конечно, можно поднять WinAPI на лиунксе (это Wine), но WinAPI будет поддерживать только один реестр - свой, в гостевую винду не полезет. Да и питон с доступом к реестру Wine должен крутиться под Wine ))).
Так что - только из гостевой винды.