на каждой машине настроить nat? и прописать на каждом машине последовательно шлюзом следующую?
или просто воспользоваться каскадным прокси на каждой машине?
я не понимаю задачи, вопрос составлен ужасно, поэтому ответа нет.
вам нужна какая то хитрая система автоконфигурирования проксей, причем в локальной сети?
берете tor, выпиливаете из него центральные сервера и заменяете на свои.