Под каким таким "другим ИП"???
Обычно есть только 2 ИП - адрес клиента и адреса сервера.
Положим, у вас на сервере 10 разных ИП.
И по всем 10 демон ССХ слушает.
Тогда да, это можно.
Иначе какие такие "другие ИП" вы имеете ввиду?????
Завернуть трафик - это вы тунели имеете ввиду?
Тунель вы можете завернуть куда угодно.
И да, тунель привязан к одной сессии ССХ.
Но пользоваться тунелями могут все с клиента.
VPN тут понятное дело не катит, потому что оно заворачивает весь траффик всей машины
Не всего. А в зависимости от настроек.
У меня сейчас 2 одновременно включенных подключения VPN. Часть трафика напрямую идет в интернет, часть в VPN №1, часть в VPN № 2. Причем мне для этого вообще не пришлось ничего настраивать. Просто админы тех VPN корректно их настроили - не трогать чужой трафик.