Иди в модули, и проверяй подключились ли символы.
Debugger->Windows->Modules (по памяти пишу, мб не там)
Суть: там список всех dll с пометками symbols loaded / not found и возможностью посмотреть подробности.
Если подключились, то они могли подключится не оттуда откуда надо.
Поэтому рекомендую удалить все файлы символов из папки проекта.
Затем пересобрать проект.
Не знаю на счёт CLI но у C++ ещё может быть проблема с rebase.
Если exe/dll загрузился не по его обычному Base Address, то символы тоже могут не работать,
это решается добавкой в настройке проекта насильно другого Base Address по умолчанию.
Для exe не загрузится по обычному Base Address это редкость, а вот для dll обычное дело.
Так же, у меня была проблема с отладкой обычной C++ dll именно из-за того, что я вместо тулсета самой 2015 студии, выбрал тулсет 2010-й студии. Breakpoint-ы из-за этого не работали.
В таком случае можно отлаживать под 2015, а собирать Release под нужным вам тулсетом.