Webpack заморочен, а с переходом на вторую версию старые мануалы/курсы/скринкасты имеют неточности вроде бы в незначительных мелочах, а ведь не работает!
Но когда вы поймете как он работает, как его настроить, он станет вам незаменимым помощником. Использовать разумеется сразу вторую версию.
Отдельно webpack имеет смысл использовать для сборки SPA и только. Для верстки обычного сайта без помощи таск-менеджера вам не обойтись. И тут на сцену выходит простой и надежный gulp, который и изучать-то особо не надо (если вы конечно не полный чайник в javascript). Он вам и скрипты сбилдит, и стили скомпилирует, и картинки оптимизирует, и спрайты соберет... Список можно продолжать до бесконечности. Без преувеличения.
Более того, gulp может для вас и webpack запустить, если хочется обрабатывать javascript-файлы именно им. Они прекрасно дружат вместе.
И не нужно там ничего заучивать. Добавьте пару закладок на документацию в браузер, почитайте/посмотрите несколько уроков, чтобы понять как в принципе настраивать инструмент. Потом делайте себе конфиги, удачные сохраняйте и переиспользуйте, расширяйте.