По каким параметрам Yandex определяет отправку из скрипта?

Question

[Дмитрий Шицков]

Добрый день!

При попытке отправить письмо с использованием smtplib в Python, Яндекс отклоняет авторизацию с сообщением о подозрении на спам. Сравнил SMTP-сессии почтового клиента и скрипта и не заметил критичных отличий.
Прошу поделиться информацией, на основе каких параметров Яндекс отличает авторизацию из почтового клиента и авторизацию из питоновского скрипта?

Лог из питона

spoiler

send: 'STARTTLS\r\n'
reply: b'220 Go ahead\r\n'
reply: retcode (220); Msg: b'Go ahead'
send: 'ehlo localhost\r\n'
reply: b'250-smtp2h.mail.yandex.net\r\n'
reply: b'250-8BITMIME\r\n'
reply: b'250-PIPELINING\r\n'
reply: b'250-SIZE 42991616\r\n'
reply: b'250-AUTH LOGIN PLAIN XOAUTH2\r\n'
reply: b'250-DSN\r\n'
reply: b'250 ENHANCEDSTATUSCODES\r\n'
reply: retcode (250); Msg: b'smtp2h.mail.yandex.net\n8BITMIME\nPIPELINING\nSIZE 42991616\nAUTH LOGIN PLAIN XOAUTH2\nDSN\nENHANCEDSTATUSCODES'
send: 'AUTH PLAIN AGtvb2xqZG1312312312312123h5Ymh5c3ExMjM=\r\n'
reply: b'535 5.7.8 Error: authentication failed: Your message looks like spam. You need to use web for sending or prove you are not a robot using the following link http://ya.cc/6lIV\r\n'
reply: retcode (535); Msg: b'5.7.8 Error: authentication failed: Your message looks like spam. You need to use web for sending or prove you are not a robot using the following link http://ya.cc/6lIV'
send: 'AUTH LOGIN a29vbGpkY123123FuZGV4LnJ1\r\n'
reply: b'334 UGFzc3dvcmQ6\r\n'
reply: retcode (334); Msg: b'UGF123123cmQ6'
send: 'aWZoeWJoeXNxMTIz\r\n'
reply: b'535 5.7.8 Error: authentication failed: Your message looks like spam. You need to use web for sending or prove you are not a robot using the following link http://ya.cc/6lIV\r\n'
reply: retcode (535); Msg: b'5.7.8 Error: authentication failed: Your message looks like spam. You need to use web for sending or prove you are not a robot using the following link http://ya.cc/6lIV'
Traceback (most recent call last):
 File "/home/wufam/send_mail.py", line 11, in <module>
 File "/usr/lib/python3.5/smtplib.py", line 729, in login
    raise last_exception
 File "/usr/lib/python3.5/smtplib.py", line 720, in login
   initial_response_ok=initial_response_ok)
 File "/usr/lib/python3.5/smtplib.py", line 641, in auth
   raise SMTPAuthenticationError(code, resp)
smtplib.SMTPAuthenticationError: (535, b'5.7.8 Error: authentication failed: Your message looks like spam. You need to use web for sending or prove you are not a robot using the following link http://ya.cc/6lIV')
[Finished in 0.7s with exit code 1]
[shell_cmd: python3 -OO -u "/home/wufam/send_mail.py"]
[dir: /home/wufam]
[path: /home/wufam/bin:/home/wufam/.local/bin:/usr/local/sbin:/usr/local/bin:/usr/sbin:/usr/bin:/sbin:/bin:/usr/games:/usr/local/games:/snap/bin]

Мой вопрос не на поиск решения на Python или рабочего скрипта. Интересует лишь информация.

Comments

[Максим Гришин]

Логи обмена SMTP нужны. Так с разбегу не скажешь. Вариант, что скрипт создает письма типа text/plain например, либо не отсылает нормального EHLO.

[Дмитрий Шицков]

Максим Гришин: до тела сообщения не доходит, режет уже на этапе авторизации

[Максим Гришин]

Дмитрий Шицков: отключите в скрипте auth plain как класс, и таки желательно подправить строку в EHLO, чтобы скрипт не слал localhost как имя сервера.

Answer 1

[Дмитрий Шицков]

Удалось отправить после указания address-literal отправителя, Яндекс не регистрирует письмо как спам. Вот корректный вариант инициализации:

smtpObj = smtlib.SMTP("smtp.yandex.ru",587,"[10.100.16.102]")

PLAIN авторизация не являлось помехой.

Благодарю Rsa97 и Максим Гришин за помощь в поиске корректной информации.

Answer 2

[Rsa97]

ehlo localhost
В HELO и EHLO надо указывать корректное FQDN отправителя. Крайне желательно, чтобы обратный DNS указывал на это FQDN.

Comments

[Дмитрий Шицков]

Не совсем корректный ответ - почтовый клиент так же не указывает FQDN, и, тем более, отсутствует PTR-запись. Указанные вами требования необходимы для конфигурации собственного почтового сервера без smarthost.

[Rsa97]

Дмитрий Шицков:

4.1.1.1. Extended HELLO (EHLO) or HELLO (HELO)
These commands are used to identify the SMTP client to the SMTP server. The argument clause contains the fully-qualified domain name of the SMTP client, if one is available. In situations in which the SMTP client system does not have a meaningful domain name (e.g., when its address is dynamically allocated and no reverse mapping record is available), the client SHOULD send an address literal (see Section 4.1.3).
...

ehlo           = "EHLO" SP ( Domain / address-literal ) CRLF

То бишь в команде EHLO от клиента ожидается либо FQDN, либо, в крайнем случае, IPV4/IPV6 адрес.

[Дмитрий Шицков]

Rsa97: Пробуем address-literal. Изначально пробовали просто ip-адрес указывать и это не работало. Посмотрел RFC 2821 - он должен быть заключен в квадратные скобки.