Если хочется по тексту искать, куда кликать, то можно заюзать pywinauto:
pywinauto.github.io
Начать стоит с Getting Started Guide, а потом examples (в репозитории на гитхабе). Самые свежие - это mspaint.py, win10_calculator.py и list_windows_updates.py.
Поддерживаются две технологии: Win32 API и MS UI Automation. Это два разных бэкенда под капотом. Детальнее - в Getting Started Guide.