используйте sorl-thumbnail или easy_thumbnail, у обоих имеются шаблонные теги для создания миниатюр.
Миниатюра создаётся когда пользователь посещает страницу, а при последующих посещениях используется уже созданные миниатюры. Всё хранится на сервере.
В настройках этих приложений можно указать в какой папке хранить миниатюры. По умолчанию миниатюры будут храниться рядом с оригиналом.