Cделайте запись интересующего вас действия, и посмотрите на записанный код, там все должно быть просто. Единственное из практики помню в одноклассниках и вк загрузка фотографий сделана коряво, но я это обошел. Сомниваюсь что здесь что то сложное, возможно имя формы динамическое, но это решается.
По поводу работы с FileSystem в iMacros, то ответ - это возможно.
Я бы не сказал, что iMacros это "простое браузерное расширение", используя JS на нем можно немало делов натворить.