У вас достаточно сложная структура данных в файле (даже для чисто-человеческого восприятия, я не говорю о восприятии бухгалтерском :) ).
Т.е. нужно решить задачу импорта этой структуры во внутреннюю, удобную для обработки структуру данных.
т.е. вам нужно из первого элемента брать год, а из 12 последующих колонок брать рабочие дни (нужно еще звездочки отсекать у сокращенных рабочих дней). А уже в этой считанной структуре организовывать поиск.
Я бы засунул эти данные в структуру вложенного словаря, что то типа:
{1999: {
1: {1,2,3,4,6,7,9,10,16,17,23,24,30,31},
2:{6,7,13,14,20,21,27,28},
3: {6,7,8,13,14,20,21,27,28},
.... }
2000: {
1: .....
12: ...}
...
}
Тогда искать в ней дату (заданную как year, month, day) просто:
if day in dict[year][month]:
print("Рабочий день")
else:
print("Нерабочий день")