Судя по первому сообщению, PHP расширение находит, но не может загрузить.
php_openssl.dll
зависима от ряда сторонних библиотек, которые по умолчанию должны находиться в системной директории ОС или в корне с PHP. Список требуемых библиотек у меня выглядит так:
Первый совет, попробовать установить
Microsoft Visual C++ Redistributable Package.
Второй совет, использовать
сборки PHP от Jan-E, где собраны почти все популярные расширения.
Третий совет, для серьёзной разработки использовать связку вроде:
VirtualBox +
Vagrant +
Docker.