Через запрос https://codex.wordpress.org/Class_Reference/WP_Que... выставляете от сегодняшней даты (after), выставляете сортировку по убыванию (orderby), ограничиваете число постов, например 100, после получения пробегаетесь в цикле по каждому посту смотрите дату, как дата смениться - выводите новый разделите "8 октября" и дальше выводить и смотреть дату пока не надоест (либо до какой либо даты, либо по кол-ву постов и т.д.)
Простой
