Приемственность есть. В win2008 AD расширен и более стабилен. Но win2003 AD ещё в очень многих местах есть и в ближайшие годы будет. Изучать проще win2008.
Посоветую трудоустроиться в контору где уже есть AD. На виртуальном стенде кроме классического развертывания сложно что-то моделировать, а на передовой всегда ставят задачи о существовании которых даже и не задумывался. IMHO конечно.
Да, устроиться в реальное место — это правильно. Только без подготовки попасть гораздо сложнее. Поэтому более логичной является схема, когда человек готовится, читает, пробует, а уже потом идёт в реальное место и допиливает своё мастерство.