Если я вас правильно понял, то что вам нужно называется onboarding (письма после регистрации, привязанные к действиям пользователя и временным промежуткам), делается через сервисы рассылок, как и обычные рассылки. Тот же MailChimp или SendGrid например, или смотрите рунетовские аналоги. По сути, это обычная рассылка, только на 1го адресата + с учетом каких-то метрик например,
- пользователь зарегался, но профиль полностью не заполнил - шлем ему напоминание с инструкцией,
- заполнил профиль, но с тех пор не заходил - шлем ему напоминалку и какую-то полезность,
- заходил, смотреть страницу с ценами сервиса но не перешел на платную версию - шлем письма на тему "как вы можете сэкономить" и промо-код со скидкой
и тд.
Натягивать эту логику на WordPress нет смысла, если у вас будут хотя бы сотни таких пользователей, WordPress придется постоянно выполнять кучу действий только для того чтобы определить кому что слать, и будет висеть туча задач на кроне, и эти действия никак не связаны с его задачей - работой сайта. Всегда перекладывайте подобное на сторонние сервисы.
