Если есть прямой доступ к видеобуферу, то просто пишете поверх. Если такого доступа нет (например, используется композитный менеджер окон, как на представленной на вашем скриншоте Windows 7), то создаете свое окно с прозрачным фоном и располагаете его сверху.
Еще один способ, который я видел в одной программе - сделать скриншот и рисовать поверх него. Но я такой способ не рекомендую (если, конечно, вы не делаете программу для снятия скриншотов).
