Это зависит от конфигурации не только прокси, но и вашего сервера. Например, сервер может выполнять запросы наружу (типа загрузки аватара пользователя по переданному им URL) или иметь уязвимость SSI, которые раскроют его положение, или разрешать имена клиентов, что позволит определить расположение по источнику DNS-запросов. Необходимо запрещать любой исходящий трафик с сервера или перенаправлять его в прокси.