Kitty не умеет открывать external applications после установки соединения, как не может и подтвердить факт наличия туннеля, подав какой-то сигнал.
Я бы сделал скрипт с использованием plink. Будет запускаться незаметно, работать в фоне.
Если при запуске он возвращает 0, то запускать RDP-подключение.
Правда нужно придумать, как потом прибивать plink.exe из процессов. Может будет даже лучше всегда оставлять его в фоне.
По такому принципу работает несколько известных программ для Windows (например HeidiSQL).
Будьте осторожны: при первом подключении, plink спросит интерактивного подтверждения key fingerprint (y/n). Теоретически можно скрыть через -batch.