Да, можно запустить Windows Server на любой технологии виртуализации, что упомянул
Андрей Буров.
если поставить в другом месте и образ готовый перенсти на Debian и запустить в консоле, заработает ?
Да, но учитывайте, что для подключения пользователя к виртуальной Windows Server, к ней должен оставаться доступ по сети. Либо Windows Server может иметь свой собственный публичный IP-адрес, настроенный на интерфейсе в режиме Bridge (у конкретного хостинга могут быть свои рекомендации/требования по этому поводу), либо через NAT, где в качестве шлюза выступит Debian, а на нём будет настроен Port Forwarding до RDP виртуального Windows Server.