Есть 2 способа:
1. На сервере (GD2, imagick): от клиента берутся только координаты вершин главной диагонали прямоугольной области. Передача координат - по подтверждению CROP-a.
2. На клиенте (canvas): через канвас всё обрезается и отправляется. Передача изображения - через AJAX/POST.
3. Код - пишете сами.