Зависит от протокола. Не все на свете работает по HTTP/HTTPS, хотя он самый простой для начинающего.
Для HTTP/HTTPS юзайте сниффер Fiddler, насколько знаю - самый удобный для этого.
А вот если не получается, то варианта 2: либо запросы обходят Fiddlerовский прокси (тогда надо принудительно пустить трафик через прокси, например вроде Proxifier умеет), либо это вообще не HTTP/HTTPS.
Тогда WireShark, но это уже тяжело, требует опыта в TCP (голые сокеты - ниже уровнем, чем HTTP/HTTPS; бывают разные протоколы на базе TCP, но не HTTP/HTTPS, к примеру это XMPP)...
Начинать всегда надо с HTTP/HTTPS.
> если я поймаю запрос, как можно его повторить более 20 раз в течении минуты?
Для HTTP/HTTPS запросов есть какие-то средства почти во всех языках, и стандартные, и сторонние.
Но они имеют несколько ограниченный функционал. Если хочется полного - то делаем велосипед: сами составляем пакет и отправляем опять же по TCP, затем также принимаем пакет с ответом - получается HTTP-запрос. Для TCP тоже много где средства есть.
Насчет "20 раз в минуту" - хз, не приходилось.