Не очень осведомлен, как обстоят дела с этим в Ruby, но выбрав Python получаешь дополнительный бонус - универсальность. Под этим я подразумеваю, что Python позволит шире выбирать классы задач. Хочешь веб-приложение (или сервис)? - используешь Django или Flask (или любой другой хороший фреймворк), хочешь мат. расчеты с визуализацией результатов - используешь библиотеки (например, вот -
jenyay.net/Programming/PyMath). И даже задачи автоматизации администрирования и системной интеграции очень даже хорошо решаются с помощью Python. Так что, смелее.