Стоит ли в нем разбираться или это просто крутая фигня для гуру Винды?
Считайте его предшественником PowerShell. Не вижу смысла в нем разбираться, т.к. есть PowerShell.
То, что он вешается на открытие js-файлов - это историческая случайность. Те скрипты действительно были на диалекте JS, но это не значит что имеет смысл пытаться "запустить" или открыть этим Script Host любой JS-файл. Это все идет еще с тех времен, когда
VBScript людей беспокоил не меньше, чем JS.