iPad возьмите, можно даже не первой свежести. Всего одна кнопка "Home", она тебе и меню и выход из приложения. Учится на них просто, т.к. интуитивно все понятно, над ними эксперты работают в области юзабилити. Да и в отличии от Android не нужно постоянно вычищать кеш Cleaner'ом и костыли антивирусные ставить. iPad - что из коробки, что через год одинаково функционален. А еще плюсом для пожилого человека будет качественный дисплей.
Если бы я брал своим, я бы остановился на iPad mini 2 или iPad 4.
Тем более в вашем вопросе указаны цели, которым не нужна клавиатура (кроме Интернета). И то, дедушке проще будет голосом управлять и пальцем тыкать на ссылки которые Siri предложит в гугле.
И опять же, на Windows можно подхватить вирусы, что замедлит работу устройства и возможно ограничит какие-то функции.