Я только про 3 первых смогу...
1) я использую Gulp и плагин gulp-compass - рекомендую видео урок от loftblog по его установке и настройке. Там все четко.
loftblog.ru/tag/gulp-2
2-3) подфайлы делаете следующим образом _файл.scss(sass) а в основном файле делаете import
Например:
_fonts.scss
_vars.scss
и вам нужно два разных файла на выходе.
front.css и admin.css
Делаете front.scss - в нем только
@import "fonts"
Делаете admin.scss - в нем только
@import "vars"
Gulp вам сделает два разных файла с разным содержанием...
вкратце так.