Хм, вы наверное ставили ее с поддержкой UEFI
У меня похожая картина, Установил Windows с поддержкой UEFI, а на второй Ubuntu, по отдельности включается нормально, а как только подключено два HDD все что может загрузится так это Ubuntu
Переустановил без поддержки UEFI проблем исчезла, но в чем была я так и не разбирался.
Но есть чувство что это из-за UEFI