1) Используйте только HTTP и HTTPS, т.к. 50% Ваших пользователей находятся за прокси. HTTPS к тому же снимает
массу вопросов с целостностью обновляемого кода.
2) Учтите, что пользователь не всегда админ на своем ПК и по хорошему права записи в папку, где расположены бинарники не имеет, или может не иметь. Разное ПО решает эту проблему по-разному (вариант размещать изменяемую часть бинарников в личном профиле пользователя считаю несерьезным, хотя некоторые известные производители не брезгуют и этим) - многие единожды инсталлируют сервис обновлений, который имеет привилегии системы и периодически сверяет инсталлированную версию с размещенной на сайте. Хорошим тоном является реализовать к этому сервису минималистичную утилиту управления, чтобы хотя бы иметь возможность контролировать его поведение.
3) После 1000 активных пользователей Вам очень захочется а) распределять процесс обновления во времени для снижения нагрузки; б) тестировать вносимые изменения не на всех пользователях сразу, а на некоторой части, например, на 100 или на 5%. Из этого мы приходим к тому, что статический текстовый файл на сервере обновлений не самое удачное решение, все таки это должен быть скрипт (возвращающий рекомендуемую версию для клиента в зависимости от его ID), которым можно динамично управлять (например, повысить или понизить долю тестирующих, или передать на тест новую версию только для определенной группы, удовлетворяющей каким-либо условиям).
4) Ну и возможно Вам захочется ограничить взаимодействие с сервером версий, ниже определенной. Но это обычно реализуют в протоколе клиент-серверного обмена. Другое дело, что по-хорошему после отказа сервера в подключении из-за слишком старой версии ПО должно иметь возможность "подтолкнуть" сервис обновлений к экстренному обновлению.
Простой