Если это одноразовая задача, но я бы вместо поиска и тестирования программ сделал бы через winrar. Задача сама по себе странная. Поставьте пароль и выложите в облако, если переживаете за безопасность.
almazist: то есть вы хотите чтобы почтовый клиент был одновременно и архиватором? 0_о Наверное ACDSee или NERO умеют, если они не отошли от идеи суперкомбайна (шутка)
На вашем месте я бы взял любой удобный вам архиватор, настроил командную строку для разбивки на части необходимого размера, и, используя какой нибудь blat настроил отправку каждой части - единым скриптом, чем искал "с перламутровыми пуговицами"
yellowmew: Проблема: много писем нельзя сразу отправить. Почтовые сервера блокируют, такую отправку. И это придется отслеживать в скрипте. К тому же blat не умеет работать с ssl. Хочется готовую программу иметь, которая сама все сделает. И даже соберет на другой стороне.
almazist: раньше трава была зеленее и файлы меньше и фильмы с бэкапами не рассылались по почте. А вообще - есть доступ в интернет (почта) - есть возможность сделать свой ftp\http сервис для скачивания файла и высылать только ссылку. Во всяком случае мы так делали, но лично я застал самый конец тех древних времен =)
Но по вопросу : лучше скажите что какую проблему вы пытаетесь решить и почему это стало проблемой ( если секретно - в общих чертах), а не как вы пытаетесь её решить. Возможно, вам подскажут просто другое решение.
yellowmew: сохранить терабайт данных, а потом еще терабайт. В почтовых ящиках самое большое, халявное, пространство для хранения. И как бы странно это не казалось, более надежное (просто наблюдение). Меньше возни с аккаунтами.