Используйте плагин Imsanity - он избавит вас от проблем с огромными картинками и сохранит много места на сайте. Что касается маленьких картинок, первое что приходит в голову - в set_post_thumbnail_size( X, Y, true ) добавьте 3й аргумент (true), это заставит WordPress делать нужный кроп. А далее с помощью CSS делайте картинку резиновой, тяните на 100%. Это позволит всегда заполнять нужное пространство, хотя у слишком мелких картинок качество конечно будет не ахти.