Добавлю, не стоит рассчитывать что .net приложение, даже без windows api, на 100% запуститься под mono. Разница в реализации платформ все еще имеется. Какую-то гарантию может дать только хорошее покрытие тестами, и прогон под обе платформы.
offtopic
Название Wine является рекурсивным акронимом и расшифровывается «Wine Is Not an Emulator» — «Wine — не эмулятор» (имеется в виду, что Wine не является эмулятором компьютера, как, например, qemu или VirtualBox, Wine — это альтернативная реализация Windows API).