Никаких трудностей. Пиши и сразу на большинстве операционных систем запустится.
Разве что ты будешь на каждую операционную систему jvm устанавливать (если ее нет) и через нее запускать. Но можно и через launch4java сделать exe. Есть возможность встроить маленькую по весу, но полноценную jvm в exe. Интерфейсы можешь разрабатывать на Swt, Awt,Swing, JavaFX (первые два устарели).